В TreeSet добавили два объекта, для которых equals возвращает false, но компаратор считает их равными. Что произойдёт?

Это главное расхождение между хеш-множествами и сортированными. HashSet опирается на hashCode и equals, TreeSet — исключительно на compareTo или переданный компаратор. Поэтому естественный порядок, несогласованный с equals, приводит к тому, что множество ведёт себя вопреки ожиданиям: элементы теряются или, наоборот, дублируются при переходе между реализациями. Документация прямо рекомендует делать сравнение согласованным с equals — то есть compareTo возвращает ноль ровно тогда, когда equals даёт true. Известный пример несогласованности в самой платформе — BigDecimal, где значения 1.0 и 1.00 равны по compareTo, но не по equals.